Pembentukan ikatan C-C , Penyerangan Elektrofilik dan Nukleofilik

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron. Karbon memiliki karakteristik unik di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri.

Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp³. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

Atom C Primer adalah atom C yang berikatan dengan 1 atom C yang lain 

Orbital Hibrida Karbon

Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka digunakan orbital atom 1s untuk ikatan. Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya secara murni untuk ikatan tetapi bercampur (hibridisasi) menurut satu dari tiga cara berikut:

1.  hibridisasi sp³, digunakan untuk membentuk 4 ikatan tunggal

2.  hibridisasi sp², untuk membentuk ikatan rangkap

3.  hibridisasi sp, untuk membentuk ikatan ganda tiga atau ikatan rangkap           terakumulasi

Hibridisasi memberikan ikatan yang lebih kuat karena tumpang tindih lebih besar sehingga menghasilkan molekul berenergi lebih rendah yang lebih stabil

1.  Hibridisasi sp³

Pembentukan orbital sp³ digambarkan dengan diagram orbital, setiap kotak menyatakan orbital, elektron dinyatakan oleh panas, arah panah merupakan spin elektron.

Dalam metana(CH₄) masing-masing orbital sp³ dari karbon bertumpang tindih dengan orbital 1s dari hidrogen membentuk orbital molekul sp³ –s yang simetris sekeliling sumbu yang lewat inti karbon dan hidrogen. Ikatan antara C dan H ini merupakan ikatan sigma.

2.  Hibridisasi sp²

Pembentukan orbital sp², karbon berhibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan orbital 2p-nya. Masing-masing orbital sp² mempunyai bentuk yang sama seperti orbital sp³ dan mengandung satu elektron yang dapat digunakan untuk ikatan.

Dalam etilena (CH₂CH₂) tumpang tidih satu orbital sp² dari masing-masing atom karbon membentuk sigma C-C, dua orbital sp² yang lain tumpang tidih dengan orbital 1s dan hydrogen membentuk ikatan sigma C-H.  Setiap orbital p membentuk 2 cuping mengandung 1 electron, tumpang tindih sisi terhadap sisi membentuk orbital ikatan yang merupakan ikatan phi.

Ikatan phi () :

Ø  Hasil tumpang tindih orbital p, sisi terhadap sisi

Ø  Mempunyai energi yang agak lebih tinggi dari pada ikatan sigma, agak kurang stabil dari pada ikatan σ_sp2-sp2. Ikatan  phi merupakan kedudukan kereaktifan kimia.

Dalam molekul CH₂=CH₂ energy disosiasi ikatan sigma adalah 95 kkal/mol, energi disosiasi ikatan phi 68 kkal/mol.

          Dalam rumus struktur, ikatan rangkap dinyatakan oleh dua garis identik. Garis rangkap menggambarkan satu ikatan phi yang lemah.

3.  Hibridisasi sp

Bila atom C dihubungkan hanya terhadap dua atom lainnya, seperti dalam asetilena (H-C=C-H), keadaan hibridisasinya adalah sp. Dalam hal ini tinggal dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu elektron.

Kedua orbital sp terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus dengan sudut 180^o diantaranya. Orbital p saling tegak lurus dan tegak lurus terhadap garis orbital sp.

Dalam asetilena, kedua atom karbon dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Masing-masing terikat terhadap atom hydrogen oleh ikatan sigma sp-s. Kedua orbital p dari satu karbon bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari karbon lain untuk membentuk dua ikatan phi.

Pergeseran Elektron

Benzena bukan satu-satunya yang rumus ikatan valensi tunggalnya kurang cocok. Gugus nitro (-NO₂) adalah salah satu contoh yang baik untuk diterangkan struktur resonansinya.

Bila menulis struktur resonansi, inti-inti atom sebuah molekul tidak bertukar posisi, hanya electron yang terdelokalisasi.

          Pergeseran dapat terjadi dengan cara :

1. Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom disebelahnya :
2. Dari suatu ikatan phi ke posisi ikatan sebelahnya : 
3. Dari suatu atom ke posisi ikatan sebelahnya     :

Reaksi substitusi nukleofilik

Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.

Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.

Reaksi substitusi elektrofilik

Benzena memiliki rumus molekul C₆H₆, dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron.

Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu:

PERTANYAAN :

1.   Mengapa ikatan C-C memiliki energy lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C?

2.   Faktor apa saja yang dapat mempengaruhi pembentukan ikatan C-C ?

3.   Mengapa benzena lebih cenderung mengalami reaksi substitusi elektrofilik?

SUMBER :

Dra. Sri Wahyuni Murni. 2015. Bahan Ajar Mata Kuliah Kimia Organik. Yogyakarta : UPN”Veteran” Yogyakarta

Hart, H., Crain,L.E., Hart,D.J. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Akasara