SINTESIS ALKUNA
SINTESIS
ALKUNA DENGAN KATALIS PALADIUM (Pd)
Alkuna mudah direduksi menjadi alkana melalui reaksi adisi H2
dengan katalis logam. Reaksinya melalui intermediet alkena, dan hasil
pengukuran mengindikasikan bahwa tahap pertama dalam reaksi memiliki ΔH0hidrogenasi
lebih besar dari pada tahap kedua. Reduksi alkuna dapat terjadi secara lengkap
menggunakan katalis palladium yang terikat dengan karbon (Pd/C). Akan tetapi,
reaksi dapat dihentikan hingga pada pembentukan alkena saja ketika digunakan
katalis Lindlar. Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan
pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan
asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn
stereokimia
menghasilkan cis alkena.
Gambar
2.20. Perbedaan reaksi reduksi dekuna dengan katalis Pd/C
dan katalis Lindlar
Reaksi Adisi Pada Alkuna
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.
Banyak reaksi adisi yang dijelaskan untuk alkena juga berlaku untukk alkuna, meskipun biasanya lebih lambat. Contohnya, bromin mengadisi sebagai berikut:
Jika1 mol halogen mengadisipada1 mol alkuna, maka akan dihasilkan dihaloalkena.
Pada langkah pertama, adisi yang terjadi terutama trans
Dengan katallis nikel atau platinum biasa, alkuna terhidrogenasi sempurna menjadi alkana. Akan tetapi, katalis paladium khusus ( disebut katalis Lindlar ) dapat mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi. Dalam hal ini produknya ialah cis-alkena, sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.
Banyak reaksi adisi yang dijelaskan untuk alkena juga berlaku untukk alkuna, meskipun biasanya lebih lambat. Contohnya, bromin mengadisi sebagai berikut:
Jika1 mol halogen mengadisipada1 mol alkuna, maka akan dihasilkan dihaloalkena.
Pada langkah pertama, adisi yang terjadi terutama trans
Dengan katallis nikel atau platinum biasa, alkuna terhidrogenasi sempurna menjadi alkana. Akan tetapi, katalis paladium khusus ( disebut katalis Lindlar ) dapat mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi. Dalam hal ini produknya ialah cis-alkena, sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
SINTESIS ALKUNA DENGAN
METATESIS
Katalis
untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif.
Alkyne
metathesis adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia
alkuna . [1] Reaksi ini terkait erat dengan metatesis olefin . Metatesis alkuna
logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey,
dkk. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu
setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis
homogen — molibdenum hexacarbonyl pada 160 ° C — untuk mengamati fenomena
alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua
turunan simetris.
Metatesis
Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari
cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis
dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi
secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z
-alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong
yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil
seperti asetilena atau 2-butil .
Contoh
reaksi metatesis :
 |
Contoh
lainnya :
1. Apa yang dimaksud dengan katalis Lindlar?apa yang dihasilkan pada reaksi ini?
2.Mengapa pada reaksi dengan katalis paladium khusus ( disebut katalis Lindlar ) hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi?
BalasHapus1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terimakasih yonanda, pertanyaan pertama, katalis lindlar mrp katalis dari logam palladium yang dipendam dalam kalsium karbonat yg kemudian diracuni dengan timbal atau belerang. katalis ini mrp katalis heterogen yang kemudian akan didektivasi dg menggunakan asam asetat dan quinolin. hasilnya berupa cis alkena
BalasHapusHai yonanda
BalasHapusJawaban :
1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terima kasih yonanda..jawabannya yaitu
BalasHapus1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
BalasHapusHai Yonanda, menurut saya :
BalasHapus1.katalis lindlar ini merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari logam Pd yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diberi berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis ini digunakan untuk hidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). produknya adalah cis alkena
2. hal ini agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. Dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terimakasih :)
terima kasih atas materinya, menurut saya jatalis lindlar adalah katalis logam Pd halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. katalis lindlar ini digunakan pada rekasi hidrogenasi akuna mnejadi alkena tanpa dilanjutkan mnejadi alkana.
BalasHapusterimakasih atas materinya yonanda
BalasHapussaya akan menjawab pertanyaan kedua yaitu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Materi yang menarik Yonanda, untuk pertanyaan no 1, Katalis Lindlar adalah logam Palladium yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon.
BalasHapusUntuk pertanyaan no 2, menurut saya dikarenakan produk yang ingin dihasilkan yaitu cis-alkena, sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Hayy yonanda materi yg sangat menarik
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan anda
1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terimakasih 1.katalis lindlar ini merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari logam Pd yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diberi berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis ini digunakan untuk hidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). produknya adalah cis alkena
BalasHapus2. hal ini agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. Dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis
terimakasih atas penjelasannya
BalasHapus1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Menurut saya untuk jawaban no. 2 mengapa pada reaksi dengan katalis Pd khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
BalasHapusterimakaaih materinyaa..
BalasHapuspertanyaan pertama, katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
untuk pertanyaan kedua, menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terimakasih
Terimakasih atas materinya menurut saya pertanyaan
BalasHapus1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Saya akan menjawab pertanyaan nomor 1 katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
BalasHapusHai na
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab :
1. Katalis Lindlar adalah katalis logam Palladium halus yang telah dideaktivasi oleh asetat dan quinolin.
2. Katalis Lindlar dapat mengontrol reaksi adisi, sehingga hanya 1 mol hidrogen yang teradisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. Produk berupa cis-alkena karena kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis sehingga membentuk isomer cis.
1.katalis lindlar ini merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari logam Pd yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diberi berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis ini digunakan untuk hidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). produknya adalah cis alkena
BalasHapus2. hal ini agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. Dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terimakasih untuk materinya:
BalasHapussaya coba menjawab:
1. Apa yang dimaksud dengan katalis Lindlar?apa yang dihasilkan pada reaksi ini?
katalis lindlar ini merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari logam Pd yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diberi berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis ini digunakan untuk hidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). produknya adalah cis alkena
Menurut saya Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
BalasHapusterimakasih atas pemaparannya
BalasHapus,untuk No. 2 menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Terimakasih atas penjelasan materinya
BalasHapusreokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. Mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
terimakasih pada penyaji
BalasHapussaya akan menjawab :
1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena
Terimakasih atas materinya.
BalasHapus1. Apa yang dimaksud dengan katalis Lindlar?apa yang dihasilkan pada reaksi ini?
2.Mengapa pada reaksi dengan katalis paladium khusus ( disebut katalis Lindlar ) hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi?
Menurut saya :
1.Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.
Materi yamg bagus, saya akan coba menjawab
BalasHapus1. Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia akan menghasilkan cis alkena.
2. mengapa pada Rx dengan katalis paladium khusus disebut katalis Lindlar hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi,menurut pendapat saya itu katalis Lindlar mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi agar produk yang dihasilkan tepat yaitu cis-alkena. dalam reaksi ini produknya cis alkena sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.