reaksi perisiklik adalah suatu
jenis reaksi organik di mana keadaan
transisi molekul memiliki suatu geometri siklik, dan reaksi
berjalan secara serentak. Reaksi perisiklik biasanya merupakan suatu reaksi penataan ulang. Secara
umum, reaksi ini dianggap sebagai proses
kesetimbangan, walaupun
memungkinkan untuk mendorong reaksi dalam satu arah dengan merancang suatu
reaksi di mana produk berada pada suatu tingkatan energi yang rendah secara
signifikan; hal ini disebabkan oleh interpretasi unimolekular terhadap prinsip Le Chatelier.
Reaksi perisiklik dalam
stereokimia
Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia
organik antara diena terkonjugasi
dengan alkena tersubstitusi,
umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan
bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi
Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan
reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk
reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa.
Contoh dienofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels –
Alder :
Perbandingan laju reaksi antara konformasi
s-cis dan s-trans terdapat pada reaksi antara 1,3-pentadiena dan maleat
anhidrat seperti berikut.
Konformasi s-cis bereaksi
dengan maleat anhidrat dengan laju sekitar seribu kali lebih cepat dari
konformasi s-trans (Loudon: 1995). Untuk bebrapa
reaksi, adanya konformasi s-cis dan s-trans pada diena bahkan
dinyatakan dalam berlangsung atau tidak berlangsungnya suatu reaksi seperti
pada reaksi berikut.
Adanya substituent pada
diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik
dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari
diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya
menjadi lambat.
Berbeda
dengan diena yang harus berada pada konfomasi s-cis, konformasi
dienofil dalam reaksi Diels-Alder dapat berada pada posisi s-cis dan
s-trans, sehingga produk reaksi juga berada pada konformasi cis dan
trans.
Stereokimia
Reaksi Diels-Alder
Ketika
diena dan dienofil bereaksi dalam reaksi Diels-Alder, terbentuklah sebuah
senyawa stereokimia karena kedua reaktan tersebut saling mendekat dari dua arah
yang berbeda. Jenis pendekatan ini memungkinkan awan elektron dari
dua komponen tumpang tindih dan membentuk ikatan produk yang lebih stabil.
Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang
mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis) akan
menghasilkan produk adisi “endo” dan dienofil yang
mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans) akan
menghasilkan produk adisi “exo".
Jika
salah satu atau kedua karbon terminal unit diena mengandung dua gugus
substituen yang berbeda dan jika kita melihat diena dalam konformasi cis-nya, kita
dapat klasifikasikan kelompok-kelompok tersebut sebagai kelompok dalam (inner)
atau kelompok luar (outer). Kelompok inner pada diena
berbentuk perahu berada pada posisi tegak
Produk
“endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil
berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada
produk “exo”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi
yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
Pada umumnya reaksi
Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau
endo, diena dalam konformasi transseringkali menjadi susah bereaksi
dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi. Hal ini terjadi karena kemungkinan
terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan
orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki
bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk
berlangsungnya reaksi Diels-Alder. Dan orbital pi dari diena pada
konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan dan tanpa ada
halangan sterik yang berarti dibandingkan diena pada bentuk trans
1. Bagaimana pengaruh dengan adanya substituen pada diena dalam reaksi Diels-Alder?
2. Mengapa diena dalam konformasi trans lebih sulit bereaksi bahkan tidak bereaksi dengan dienofil dalam reaksi Diels-Alder?
Haiii naaa....
BalasHapusBagaimana hari ini?? Sudahkah menyapa dia?? Oh iyaa aku jawab pertanyaan kamu dlu yaa..
1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Hai naa
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Menurut saya adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapus2. Karena terjadinya tumpang tindih antara orbital phi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Hayy enaaa
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Hai naa, menurut saya :
BalasHapus1. Bagaimana pengaruh dengan adanya substituen pada diena dalam reaksi Diels-Alder?
jawab : Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. 2. Mengapa diena dalam konformasi trans lebih sulit bereaksi bahkan tidak bereaksi dengan dienofil dalam reaksi Diels-Alder?
jawab :Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Menurur saya untuk jawaban no. 1 Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapusterima kasih atas materinya, menurut saya pengaruh dengan adanya substituen pada diena dalam reaksi Diels-Alder yaitu adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapushai yonanda, menurut saya
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder
Terimaksih yonanda atas materinya
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
terima kasih atas materinya...
BalasHapusmenurut saya pengaruh dengan adanya substituen pada diena dalam reaksi Diels-Alder yaitu adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
terimakasih yonanda,
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
Hai yonanda
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
Materi yang menarik Yonanda,
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Sangat bermanfaat. Trimakasih
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
BalasHapusHai na
BalasHapusSaya akan menjawab :
1. Pengaruh substituen pada diena terkonjugasi yaitu dapat mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Konformasi s-trans memiliki tumpang tindih antara orbital phi dari diena dengan orbital phi dari dienofil terlalu kecil (sehingga kurang reaktif).
terimakasih pemaparannya
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
h pemaparannya
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil
BalasHapusSangat bermanfaat. Trimakasih
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
terimakasih
BalasHapusmenurut saya
1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
BalasHapus2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
terimakasih atas penjelasannya yonanda
BalasHapus1. Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.
Hai, Yonanda. Terimakasih atas penjelasannya. Untu menjawab pertanyaan, sebagai berikut.
BalasHapus1. Masalah yang ditimbulkan pada kimia komputasi adalah jumlah objek kombinatorial biasanya tumbuh sangat cepat dengan masalah pada ukuran yang mencapai besaran yang tak terbayangkan.
2. Perbedaannya adalah pada kimia kombinatorial,reaktan direaksikan secara bersama-sama dan membentuk banyak hasil reaksi. Sedangkan pada kimia tradisional reaksi dilakukan satu demi satu.
Hai naa, menurut saya :
BalasHapus1. Bagaimana pengaruh dengan adanya substituen pada diena dalam reaksi Diels-Alder?
jawab : Adanya substituent pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi Diles-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat.
2. 2. Mengapa diena dalam konformasi trans lebih sulit bereaksi bahkan tidak bereaksi dengan dienofil dalam reaksi Diels-Alder?
jawab :Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital pi dari diena dalam konformasi trans dengan orbital pi dari dienofil terlalu kecil meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk berlangsungnya reaksi Diels-Alder.