STEREOCHEMICAL CONSIDERING IN PLANNING SYNTHESIS

Analisis dimulai dengan suatu pemeriksaan untuk menentukan jika ada metode yang dapat menyederhanakan molekul. Penyederhanaan akan memperpendek sintesis dan analisis retrosintetik diperkirakan akan mengikuri jalur tersebut. salah satu contoh penerapan aturan pendekatan,straregi ikatan adalah sebagai berikut. Apakah ada simetri atau hampir simetri pada dua bagian molekul? Jika ada, maka sintesis kemungkinan dapat disederhanakan dan kemudian menggabungkanbersama dua atau lebih bagian yang identik.

Analisis retrosintetis adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan sintesis organik. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia di pasaran. E.J Corey memformalkan konsep ini dalam bukunya The Logic of Chemical Synthesis.

Kekuatan analisis retrosintesis menjadi bukti dalam rancangan sintesis. Sasaran analisis retrosintesis adalah penyederhanaan struktur kimia. Seringkali, suatu sintesis akan memiliki lebih dari satu jalur sintesis yang mungkin. Retrosintesis cocok untuk mengungkap berbagai kemungkinan jalur sintesis yang berbeda dan membandingkannya berdasarkan logika dan panjang jalur. Perlu suatu basis data untuk setiap tahapan analisis, untuk menentukan komponen mana yang telah tersedia dalam literatur. Jika hal ini terjadi, tidak perlu eksplorasi lanjutan terhadap senyawa tersebut.

Dalam merencanakan sintesis asam fenilasetat, diidentifikasi dua sinton. Sebuah gugus nukleofil "–COOH", dan gugus elektrofil "PhCH₂⁺". Tentu saja, kedua sinton tersebut tidak tersedia begitu saja; ekivalen sintesisnya yang sesuai dengan sinton-sinton direaksikan untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam kasus ini, anion sianida adalah ekivalen sintesis untuk sinton –COOH; sementara benzil bromida adalah ekivalen sintesis untuk sinton benzil.

Maka, sintesis asam fenilasetat yang ditentukan berdasarkan analisis retrosintesis menjadi sebagai berikut:

Kenyataannya, asam fenilasetat telah disintesis dari benzil sianida, yang disintesis berdasarkan reaksi antara benzil klorida dengan natrium sianida.

 Strategi stereokimia

Sejumlah pereaksi kimia memiliki kebutuhan stereokimia yang berbeda. Transformasi stereokimia (seperti penataan ulang Claisen dan reaksi Misunobu) dapat menghilangkan atau memindahkan kekhiralan yang diinginkan sehingga menyederhanakan target.

PERTANYAAN :

1. Apa yang menjadi dasar dalam analisis retrosintesis dengan menggunakan strategi stereokimianya?